赌侠1999(1998)的海报和剧照

赌侠1999于1998年上映。赌侠1999也被叫做The Conman。

King(刘德华)头脑灵活，重义气，机智过人，凭著其锐利的眼光，十足的把握，在赌场叱吒一时，无人能及，被誉为赌神接班人-(赌侠)。在一次赴会，弟Jack不幸被凶悍的杀手烟通(吴毅将)所杀，King为救弟拼死救之，重伤之余亦意外错杀烟通，被警方判以误杀罪名监禁五年牢，令其大著肚子的妻(张慧仪)，及拍挡虫(张锦程)舍他而去，King遗憾不已，遍寻亦找不到二人，彷似人间蒸发，极之沮丧。
化骨龙(张家辉)终日无所事事，人生哲学是“人生如赌博，有赌未为输”，视King为偶像，故往接出监，化骨龙的亲妹，爽朗、可爱、善解人意，爱情路上波折重重，常被俊男所骗。自King与龙踢爆其男友职业是鸭，并安排难忘的盛大生日会，晴开始对King大生好感。
一次抬波的赌博King大胜，而认识Rocky(吴志雄)，二人惺惺相惜，Rocky要求King帮忙上赌船，运用他的机智替其嬴大钱，King允意在赌船上碰见多年来渴望一会的马交文(高捷)外围大庄家能影响每一场波及马的赛果之势力人仕马交文下，省镜(李子雄)，八面玲珑，外面笑面迎人，其实阴毒非常，在赌博过程中，一股亲切的感觉，扰乱著King，原来是他当年战友“阿虫”。虫道King妻细芬已逝世多年，被King识破原来虫与细芬已同居过著平淡的生活，儿子细King亦已成长到五岁，King遗憾从前所为，忽略照顾二人，原谅之，不想破坏二人幸福家庭，决定抽身而出。
省镜揭King底细，原来是当年赌侠杀其兄(烟通)，卑鄙的阿虫等人施毒手，毒打细King至脑出血，绑虫及细芬迫令威胁，King同谋借其精湛的赌术夺其老板马交文的庞大赌业。
King为救爱子及细芬，虫等人，应允，视这一场赌博为人生的最大挑战及最后一役，另一方面与龙策划营救虫等人及利用电脑尖端科技King的高度智慧，破解省镜的阴谋，世纪大战，一触即发。