第一次约会于1989年上映。第一次约会也被叫做FIRST DATE。

5O年代的台湾，文化上受着日本、美国、中国的不同文化的冲击下，可说十分复杂混乱。本片就是以5O年代纯朴台湾社会为背景，讲述一班青少年在这混乱的转接期下，他们所呈现出的热情、寂寞等自然而复杂的情绪。故事主角围绕四名高中学生杨家洛、游复生、顾才子、郭浩和班导刘国宝老师一段感人的师生情。片中更以诙谐的对白陈述和反省他们的成长历程。

出演第一次约会的明星有李兴文, 王嘉晴, 石雋, 章志华, 谢祖武。