单身汉(1999)的海报和剧照
单身汉于1999年上映。单身汉也被叫做亿万未婚夫, The Bachelor。
吉米-夏农是一个不满三十岁，经营着有237名员工的夏农桌球公司的年青人。他信奉自由的单身生活，把自己比喻成一匹不羁的野马。他认为一个男人应该过光棍自由自在的日子，而结婚就象被锁链拴住一样，因此，他的女友象走马灯似地一个接一个离开了他。一天在咖啡馆，他和年轻美丽的姑娘安-阿登邂逅，俩人初次见面就擦出了火花。融洽的交往，一切都那么美好，不知不觉得三年过去了。在此期间，吉米周围的伙伴相继都套上了婚姻的锁链。用他的话说就是：“光棍的队伍在缩小，越来越小。”他们有个约定俗成的习惯，婚礼上，新娘都要向单身小姐们抛花，谁接到了新娘抛的花，谁就会成为下一婚礼的新娘。在马可的婚礼上，当举行新娘抛花仪式时，单身小姐的队伍都是未成年的小姑娘，只有吉米的女友安是个成年人，结果是她接到了新娘抛的花。这意味着吉米的野马岁将要成为一个遥远的回忆，从那一刻起，吉米就好象换了一个人似的，常常会目光呆滞，精神恍惚……在星光餐厅他向安求婚时，结结巴巴，语不成句，对安说什么“你赢了”“别占着毛坑不拉屎”等等，使安认为他的求婚没有诚意。气得安回家后对姐姐大发脾气，连吉米的电话也不肯接。泄气的吉米每天给安送一打玫瑰表示谦意，也无法打动安的心。
吉米的爷爷不幸辞世。吉米的父母早亡，因此爷爷的一亿美元财产就留给了他，但是要继承这笔遗产的先决条件是：吉米必须结婚，结婚的最后期限是吉米三十岁生日那天晚上六点零五分，否则一个子儿也拿不到。而遗嘱宣读的第二天，就是吉米的三十岁生日。为了这笔遗产，马可和爷爷的遗嘱执行律师格鲁克曼，欧代尔在一个半小时内就为吉米办好了结婚证书，还借了豪华轿车，找来了一个牧师，马可开着豪华轿车，带着吉米和牧师到安的家里去求婚。正巧安刚离开家要乘直升机去雅典折新闻，马可和吉米又带着牧师赶到机场，可是这次求婚又失败了，安又一次看到了吉米目光呆滞，精神恍惚的有情，知道他仍沉浸在单身汉的回忆中，并没准备好结婚，而且认为他永远都不会准备好。第二次遭到拒绝的吉米伤心极了，不是因为得不到遗产，而是为被自己真心爱着的女人抛弃而伤心。格鲁克曼、欧代尔和马可告诉他，如果他不能结婚，所有的财产就要被拍卖，包括夏农桌球公司，那么237个员工将会失业。为了大家的利益，吉米必须在27小时内找到一个新娘结婚。无奈，吉米只好带着马可和牧师去找以前交往的女友。找到在证券公司工作的斯苔茜，遭到拒绝，因为她已订了婚。找到在服装店工作的佐伊，俩人谈得挺好，忽然吉米好象听到街上传来了安的说话声，就立刻追了出去，却是一个误会，气得佐伊把一个假人当做吉米吊起来烧掉啦，这次又砸了。他又来到歌剧院找到演歌剧的伊拉娜，伊拉娜根本没兴趣，连吉米的名字都忘记了。找到在大学教心理学的凯洛琳，听她讲了套大道理后，也被她拒之门外。又接连找了在警察局工作的达芙妮，在饭店工作的莫妮克，在水族馆工作的芭克莉，也都没有成功。折腾了一整夜也没找到一个新娘，疲惫的吉米在教堂里的椅子上睡着了。
吉米的两次求婚，都使安非常生气，但她却真心地爱着吉米，离开吉米后，无论到哪儿，干什么，心里总是惦记着他。姐姐娜塔莉很理解妹妹的心思劝她原谅吉米，回旧金山去找他。在车站，安接通了吉米的手机，接电话的却是马可，安告诉马可，她将乘一点十五分的火车回去，想约吉米吃晚饭，马可立即通知了欧代尔和格鲁克曼，他们商量好，等安乘坐的火车一到站，就把她接到教堂和吉米结婚。
在教堂里，当吉米一觉醒来，发现成千上万个身穿婚纱的新娘把教堂挤得水泄不能。原来是马可在接到安的电话之前在报上登了广告为吉米寻找新娘，结果引来了成千上万为一亿美元要出嫁的新娘，这下可把吉米害苦了。幸亏格鲁克曼、欧代尔、马可赶来帮吉米脱了身。
吉米赶到车站，安正为看到报上的广告而伤心落泪，吉米真心诚意地向安做了解释，并郑重地第三次向安求婚，终于得到了安的谅解，答应做他的新娘。火车站前的广场上，在挤满了身着婚纱的人的海洋中，吉米和安举行了世间最美好、最壮观的婚礼，当车站前大钟的指针指向六点零五分时，牧师通过警车的喇叭宣布他们结为夫妻。
