Old Miss Diary于2006年上映。Old Miss Diary也被叫做老小姐日记, 老处女日记。

32岁的老处女崔美子（艺智媛 饰），无意中结识了年轻的帅哥池PD（池贤宇 饰），两人互相吸引，但年龄上的差距使他们裹足不前，不巧，这事儿被一直为美子终身大事头疼的家人知道，特别是美子家的三位老奶奶，刹时间兴奋不已。于是，一家人齐齐出动，誓要让美子抓住这天赐良机。可是老女嫁少男的挑战到底能不能成功呢？

出演Old Miss Diary的明星有吴允儿, 池贤宇, 芮志元, 金智英。