Love affairs of a confirmed bachelor于1959年上映。Love affairs of a confirmed bachelor也被叫做王老五之恋。

忠厚朴素的王乐吾行年三十五尚未娶妻,
同事称他为王老五会会长.
吾的家人、同事多次给他介绍女友,
但女友不是过于野性,
便是已有男友,
总不成功.
好朋友小陈为他作媒,
介绍表妹方兰予他,
但吾内向又怕羞,
被同去的黄仔抢了锋头,
结果黄仔和兰两人感情大进.
吾母托人做媒,
介绍一闺女刘美娟与儿子相亲,
吾对娟印象甚佳,
两人开始交往,
一切顺利.
不料后来吾才发现娟原来早有所属,
只因母反对,
才不得不敷衍他.
吾虽失望,
但见两人真心相爱,
便成全他们.
吾邻居丁慧英,
年龄与性格都与吾相近,
但吾见英房中挂其与男友之合照,
便无心追求.
后来吾发现娟之男友正是经常伴英出入的男士.
他担心英受骗,
暗示她小心,
但英不明所指,
吾气结.
众人认为吾不应放弃,
便拉拢他与英相见.
见面时娟与男友仝时出现,
原来娟之男友乃英之弟弟,
吾明白是误会一场,
尴尬不已.
在众同事的帮助下,
吾与英共谱恋曲,
结束王老五生涯.

出演Love affairs of a confirmed bachelor的明星有吴芭拉, 姚少萍, 李清, 梁成章, 潘砚之。